Смерть: потрапивши у тимчасову петлю, підлаштовану Гавриїлом, Дін вмирає приблизно 103 рази. Він гине від пострілу, потрапляє під машину, давиться їжею, послизається в душі, отримує розряд струмом, труїться тако, виявляється жертвою золотистого ретрівера і не тільки. О, і його також випадково вбиває Сем. May 11, 2020
В епізоді 3.11 «Зачароване коло», Дін вмирає безліччю різних способів: випадково вбито з рушниці власником атракціону
Цікаві факти Після чотирьох місяців перебування в Аду Дін стверджував, що йому вони тривали як 40 років; можна припустити, що час у Пекло йде в 122 рази швидше, ніж Землі.
У заключній серії брати Вінчестери вирушили на полювання на вампірів. Під час бою Дін вдарився спиною об частину конструкції, з якої стирчала арматура. Травма виявилася несумісною з життям, Дін помер і потрапив до раю.