Обидва брата закохуються в Олену в основному через її схожість зі своїм минулим коханням Кетрін Пірс. Виявляється, що Олена є двійником Кетрін, яка зрештою повертається з серйозними планами по відношенню до тріо.
Основною сюжетною лінією є її стосунки з вампірами Стефаном Сальваторе та його старшим братом Деймоном. У ході розвитку сюжету з'ясовується, що Олена є двійником свого предка – Кетрін Пірс, що робить її надприродною істотою.
У 1864 році Стефан разом із Деймоном були закохані у вампіршу Кетрін Пірс, але коли вампіри в Містік-Фоллс були викриті та спалені, їй вдалося втекти. Під час її перебування у місті вона давала свою кров братам Сальваторе, яка дозволила їм звернутися до вампірів після того, як їх застрелили.